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Verschlüsselte Mail: S/MIME oder OpenPGP

Zwei Standards, dieselbe Aufgabe, keine Verbindung zueinander. Warum verschlüsselte Mail nach Jahrzehnten immer noch fast niemand benutzt.

Aufwand:
ca. 45 Min.
Voraussetzung:
Ein E-Mail-Programm mit Verschlüsselungsunterstützung, GnuPG oder ein S/MIME-Zertifikat, Einen Kommunikationspartner, der mitmacht
Gilt für:
Thunderbird, Outlook, Apple Mail, Mobile Mail-Apps mit Erweiterung

Das Symptom

Jemand hat sich vorgenommen, seine E-Mails endlich zu verschlüsseln. Nach einer Stunde steht ein Schlüsselpaar, nach zwei Stunden ist die erste verschlüsselte Mail unterwegs – und beim Empfänger kommt ein Anhang an, den sein Programm nicht öffnen kann. Oder umgekehrt: Der Kollege aus der Firma schickt etwas Verschlüsseltes, und das eigene Programm zuckt nicht einmal. Beide haben alles richtig gemacht, und trotzdem funktioniert nichts.

Die „Layer 8“-Wahrheit

Der Grund ist so banal wie hartnäckig: Es gibt nicht ein Verfahren für verschlüsselte Mail, sondern zwei, und sie kennen einander nicht. S/MIME und OpenPGP lösen dieselbe Aufgabe mit denselben mathematischen Bausteinen, aber sie verpacken das Ergebnis unterschiedlich und beantworten die entscheidende Frage unterschiedlich – nämlich woher man weiß, dass ein Schlüssel wirklich der Person gehört, an die man schreibt. S/MIME beantwortet sie hierarchisch: Eine Zertifizierungsstelle bürgt, die Kette lässt sich bis zu einem Wurzelzertifikat prüfen. OpenPGP beantwortet sie flach: Man vertraut Schlüsseln, die man selbst oder jemand, dem man vertraut, geprüft hat. Das BSI stellt beides nebeneinander und zieht den Schluss, der die meiste Frustration erklärt – sie sind nicht kompatibel miteinander.

Man sieht es sogar im Rohtext der Nachricht. S/MIME steckt seinen Inhalt laut RFC 8551 in application/pkcs7-mime, PGP/MIME laut RFC 3156 in multipart/encrypted mit dem Protokoll application/pgp-encrypted. Für ein Programm, das nur eines davon kennt, ist das andere ein Anhang wie jeder andere: vorhanden, unlesbar, unerklärt. Es ist also kein Fehler, sondern ein Missverständnis mit Dateiendung.

Die zweite Hälfte der Wahrheit ist unbequemer. Verschlüsselte Mail ist die eine Schutzmaßnahme, die man nicht allein einführen kann – sie braucht immer jemanden am anderen Ende, der dasselbe getan hat. Genau daran scheitert sie seit Jahrzehnten, und das BSI sagt es erfreulich unbeschönigt: Ende-zu-Ende-Verschlüsselung wird bisher nur sehr selten eingesetzt, unter anderem weil die meisten verbreiteten Mail-Programme sie gar nicht anbieten. Das ist kein Versagen der Kryptografie. Die Spezifikation reicht in ihrer eigenen Ahnenreihe weit zurück – RFC 9580 beschreibt sich als Revision von RFC 4880, das seinerseits RFC 2440 revidierte, welches RFC 1991 ersetzte. Nicht die Technik fehlte all die Jahre. Es fehlte die Verabredung.

Die echte, verifizierte Lösung

1000 % faktenbasiert. Jeder Befehl ist real, jeder Pfad existiert. Schritt für Schritt:

  1. 1.

    Zuerst klären, was die Gegenseite überhaupt kann

    Verschlüsselte Mail lässt sich als Einzige der gängigen Schutzmaßnahmen nicht allein einrichten. Beide Seiten brauchen dasselbe Verfahren und den öffentlichen Schlüssel der jeweils anderen. Der ehrlichste erste Schritt ist deshalb eine unverschlüsselte Frage: Kannst du S/MIME oder OpenPGP, und wenn ja, welches. Alles davor ist Vorarbeit ins Blaue.

  2. 2.

    Nachsehen, welches Verfahren das eigene Programm mitbringt

    Manche Programme können beides von Haus aus, manche nur eines, manche nur mit Erweiterung. Unter Linux, macOS und Windows liegt für OpenPGP fast immer GnuPG zugrunde; ein Blick auf die Version zeigt, ob es überhaupt installiert ist. Für S/MIME gilt stattdessen: Es braucht ein persönliches Zertifikat, das eine Zertifizierungsstelle auf deine Adresse ausgestellt hat.

    gpg --version
    gpg --list-keys
    
  3. 3.

    Den eigenen öffentlichen Schlüssel exportieren und verschicken

    Bei OpenPGP ist der öffentliche Schlüssel dazu da, verteilt zu werden – er ist kein Geheimnis. Der private Schlüssel bleibt, wo er ist. Der Export erzeugt einen Textblock, den man anhängen oder in eine Mail kopieren kann.

    gpg --export --armor deine.adresse@example.com > publickey.asc
    
  4. 4.

    Den erhaltenen Schlüssel über einen zweiten Kanal prüfen

    Der wichtigste Schritt ist der, den fast alle überspringen. Ein per Mail zugeschickter Schlüssel beweist nichts: Das BSI beschreibt genau den Fall, dass ein Angreifer diese Mail abfängt und den Schlüssel durch seinen eigenen ersetzt, woraufhin man unwissentlich für ihn verschlüsselt. Die Gegenmaßnahme ist unspektakulär und wirksam: den Fingerabdruck über einen anderen Kanal abgleichen, etwa am Telefon.

    gpg --fingerprint deine.adresse@example.com
    
  5. 5.

    Den Unterschied selbst sichtbar machen

    Dass die beiden Verfahren nicht ineinander passen, lässt sich in einer Minute vorführen statt zu glauben. Der erste Befehl erzeugt eine OpenPGP-verschlüsselte Datei mit Passphrase, der zweite lässt ein S/MIME-Werkzeug daran scheitern. Die Fehlermeldung ist kein Defekt, sondern die Antwort: Es ist schlicht ein anderes Format.

    printf 'Testinhalt\n' > /tmp/probe.txt
    gpg --batch --yes --passphrase 'Testpassphrase' --symmetric --armor --output /tmp/probe.asc /tmp/probe.txt
    head -2 /tmp/probe.asc
    openssl cms -cmsout -in /tmp/probe.asc -inform PEM
    
  6. 6.

    Signieren und Verschlüsseln nicht verwechseln

    Eine Signatur macht eine Nachricht nicht vertraulich, sie macht sie überprüfbar. Das BSI trennt die Ziele sauber: Durch die Verschlüsselung der E-Mail wird die Vertraulichkeit gewährleistet, mit der Signatur ihre Integrität und ihre Authentizität. Wer nur signiert, hat einen offenen Brief mit Siegel – für jeden lesbar, aber nachweislich unverändert und nachweislich von dir.

  7. 7.

    Die Verabredung dokumentieren, sonst zerfällt sie

    Verschlüsselte Mail scheitert selten an der Kryptografie und fast immer an der Organisation: ein neues Gerät ohne den privaten Schlüssel, ein abgelaufenes Zertifikat, ein Kollege mit dem anderen Verfahren. Es lohnt sich, einmal festzuhalten, welches Verfahren mit wem gilt, wo der private Schlüssel gesichert liegt und wann das Zertifikat ausläuft. Ein privater Schlüssel ohne Sicherung ist ein Datenverlust mit Terminvorbehalt.

Häufige Fragen (FAQ)

?Warum kann mein Gegenüber meine verschlüsselte Mail nicht öffnen?

Meistens, weil ihr zwei verschiedene Standards benutzt. Es gibt zwei etablierte Verfahren, und sie sind nicht ineinander überführbar. Das BSI schreibt dazu: Zwar benutzten beide dieselben Algorithmen und Mechanismen für die Kryptografie, sie unterschieden sich aber im Vertrauensmodell der Schlüssel und ihrer Verwaltung, „so dass sie nicht kompatibel miteinander sind“. Technisch sieht man es an der Verpackung: S/MIME legt laut RFC 8551 den Medientyp application/pkcs7-mime fest, PGP/MIME nach RFC 3156 dagegen multipart/encrypted mit dem Protokoll application/pgp-encrypted. Ein Programm, das nur das eine kann, sieht beim anderen einen unlesbaren Anhang.

?Welches der beiden soll ich nehmen?

Das hängt weniger vom Geschmack ab als vom Umfeld. Das BSI beschreibt die Aufteilung nüchtern: Für den Austausch von E-Mails im Umfeld von Behörden und Firmen werde meistens S/MIME benutzt, im privaten Umfeld OpenPGP. Der Grund liegt in der Schlüsselverwaltung. S/MIME arbeitet mit einer hierarchischen Zertifikatsinfrastruktur, in der eine Zertifizierungsstelle bürgt; solche Zertifikate werden laut BSI üblicherweise nicht von den Nutzenden selbst erzeugt, sondern von Organisationen ausgestellt und sind zumeist kostenpflichtig. Bei OpenPGP erzeugen und verwalten die Nutzenden ihre Schlüssel selbst. Entscheidend ist am Ende nur eines: Beide Seiten müssen dasselbe Verfahren können.

?Warum benutzt das nach so vielen Jahren immer noch kaum jemand?

Weil es Arbeit auf beiden Seiten ist, und das BSI benennt es genauso: Trotz der vorhandenen Möglichkeit werde Ende-zu-Ende-Verschlüsselung bisher nur sehr selten eingesetzt, unter anderem weil die meisten Hersteller weit verbreiteter E-Mail-Programme diese Technik nicht anbieten. Nutzende müssen ihr Programm dann selbst mit Erweiterungen ergänzen – und zwar Sender und Empfänger, sonst funktioniert es nicht. Dazu kommt der Schlüsselaustausch, den das BSI als weitere Hürde nennt. Die Technik ist seit Jahrzehnten fertig; was fehlt, ist der Weg vom Standard bis in den Posteingang.

Belege

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